Benzoic acid C6H5COOH, pKa = 4,2; ts = 2490C và phenol — Không quảng cáo

Benzoic acid (C6H5COOH, pKa = 4,2 ts = 2490C) và phenol (C6H5OH, pKa = 10,0 ts = 1820C) đều tan trong hexane, nhưng các muối của chúng (benzoate và phenolate)


Đề bài

Benzoic acid (C 6 H 5 COOH, pK a = 4,2; t s = 249 0 C) và phenol (C 6 H 5 OH, pK a = 10,0; t s = 182 0 C) đều tan trong hexane, nhưng các muối của chúng (benzoate và phenolate) lại tan trong nước và không tan trong hexane.

(a) Trong hai chất trên, chất nào tác dụng được với NaHCO 3 (biết H 2 CO 3 có pK a1 = 6,3; pK a2 = 10,2). Viết phương trình hóa học của phản ứng xảy ra (nếu có).

(b) Benzoic acid có lẫn phenol được hòa tan trong hexane. Để tách hai chất ra khỏi nhau, người ta thêm dung dịch NaHCO 3 dư vào, lắc đều rồi tách riêng phần nước và phần hữu cơ. Acid hóa phần nước bằng dung dịch HCl để thu lấy chất hữu cơ A . Từ phần hữu cơ thu được chất hữu cơ B . Phương pháp nào đã được sử dụng để tách riêng hai chất benzoic acid và phenol? Cho biết tên của các chất hữu cơ A B .

(a) Chỉ có benzoic acid tác dụng đước với NaHCO 3 do pK a (benzoic acid) < pK a2 (H 2 CO 3 )

C 6 H 5 COOH + NaHCO 3 \( \to \) C 6 H 5 COONa + H 2 O + CO 2

(b) Trong quy trình đã nêu, phương pháp được sử dụng để tách riêng hau chất benzoic acid và phenol là phương pháp chiết. Chất hữu cơ A thu được từ phần nước là benzoic acid; chất hữu cơ B thu được từ phần hữu cơ là phenol