Bài 8. Hợp chất hữu cơ và hóa học hữu cơ trang 51, 52, 53, 54, 55, 56 Hóa học 11 Cánh diều
Trong cây mía có saccharose (C12H22O11); trong thạch cao có calcium sulfate (CaSO4); trong gỗ có celullose ((C6H10O5)n); trong thuỷ tinh có silicon dioxide (SiO2); trong thành phần của nhiều loại thuốc kháng viêm, giảm đau có aspirin (hay acetylsalicylic acid, C9H8O4); trong thành phần của khí đốt (gas) có propane (C3H8)
CH tr 51 MĐ
Trong cây mía có saccharose (C 12 H 22 O 11 ); trong thạch cao có calcium sulfate (CaSO 4 ); trong gỗ có celullose ((C 6 H 10 O 5 ) n ); trong thuỷ tinh có silicon dioxide (SiO 2 ); trong thành phần của nhiều loại thuốc kháng viêm, giảm đau có aspirin (hay acetylsalicylic acid, C 9 H 8 O 4 ); trong thành phần của khí đốt (gas) có propane (C 3 H 8 ). Trong số các chất trên, chất nào là chất hữu cơ, chất nào là chất vô cơ? Cho biết một số ứng dụng của chất hữu cơ trong đời sống.
Phương pháp giải:
Hợp chất của carbon là hợp chất hữu cơ, trừ một số hợp chất như CO, CO 2 , muối carbonate, các cyanide, các carbide,…
Lời giải chi tiết:
- Chất hữu cơ: saccharose (C 12 H 22 O 11 ); celullose ((C 6 H 10 O 5 ) n ); acetylsalicylic acid (C 9 H 8 O 4 ); propane (C 3 H 8 ).
Chất vô cơ: calcium sulfate (CaSO 4 ); silicon dioxide (SiO 2 ).
- Một số ứng dụng của hợp chất hữu cơ:
+ Giấy: celullose ((C 6 H 10 O 5 ) n )
+ Dung dịch vô trùng tiêm truyền tĩnh mạch: glucose (C 6 H 12 O 6 );
+ Dung môi pha chế, nhiên liệu, điều chế các loại đồ uống có cồn: ethanol (C 2 H 5 OH)…
CH tr 52 CH 1
Dựa vào độ âm điện của các nguyên tố C, H, O, N, P, giải thích vì sao liên kết giữa nguyên tử của các nguyên tố này với nhau lại là liên kết cộng hoá trị.
Phương pháp giải:
- Liên kết cộng hóa trị là liên kết được hình thành bởi một hay nhiều cặp electron dùng chung giữa hai nguyên tử.
-
- Liên kết cộng hóa trị là liên kết được hình thành bởi một hay nhiều cặp electron dùng chung giữa hai nguyên tử.
- Liên kết cộng hóa trị thường gặp giữa phi kim với phi kim.
- Dựa vào độ âm điện của hai nguyên tử A và B
\(\Delta \chi = {\chi _{(B)}} - {\chi _{(A)}}{\rm{ (}}{\chi _{(B)}} > {\chi _{(A)}})\)
\( + {\rm{ }}0{\rm{ }} \le {\rm{ }}\Delta \chi {\rm{ < 0,4: }}\)Liên kết cộng hóa trị không phân cực.
\( + {\rm{ }}0,4 \le {\rm{ }}\Delta \chi {\rm{ < 1,7: }}\)Liên kết cộng hóa trị phân cực.
\({\rm{ + }}\Delta \chi {\rm{ }} \ge {\rm{ 1,7: }}\)Liên kết Ion.
Lời giải chi tiết:
Xét hiệu độ âm điện hai nguyên tử trong các nguyên tử trên: Nguyên tử có độ âm điện lớn nhất (O) và nguyên tử có độ âm điện nhỏ nhất (P)
\(\Delta \chi = {\chi _{(O)}} - {\chi _{(P)}} = 3,44 - 2,19 = 1,25 < 1,7\)
=> Liên kết giữa nguyên tử của các nguyên tố này với nhau là liên kết cộng hoá trị.
CH tr 52 CH 2
Sự kết hợp của bốn nguyên tử carbon với nhau có thể hình thành các loại mạch carbon như ở hình dưới:
Hãy chỉ ra chất nào có mạch carbon hở không phân nhánh, chất nào có mạch carbon hở phân nhánh và chất nào có mạch vòng
Phương pháp giải:
Các nguyên tử trong phân tử hợp chất hữu cơ liên kết với nhau chủ yếu bằng liên kết cộng hoá trị. Trong đó, các nguyên tử carbon có thể liên kết trực tiếp với nhau tạo thành mạch carbon ở dạng mạch hở không phân nhánh, mạch hở phân nhánh hoặc mạch vòng.
Quan sát các liên kết C – C để biết được mạch carbon hở không phân nhánh, chất nào có mạch carbon hở phân nhánh và chất nào có mạch vòng.
Lời giải chi tiết:
Công thức (1) có mạch carbon hở không phân nhánh.
Công thức (2), (4) có mạch carbon là mạch vòng.
Công thức (3) có mạch carbon hở phân nhánh.
CH tr 52 VD
Người ta thường dùng chất gì để loại bỏ vết sơn móng tay hay vết mực bút bi dây trên áo? Chất đó là chất vô cơ hay chất hữu cơ? Có thể dùng nước để rửa các vết màu này không? Vì sao?
Phương pháp giải:
Đa số các hợp chất hữu cơ ít tan trong nước nhưng tan tốt trong dung môi hữu cơ. Do đó, trong công nghiệp, người ta sử dụng một lượng lớn chất hữu cơ (hexane, acetone, ethanol, chloroform,...) để hoà tan sơn, nhựa, cao su, phẩm màu,...; tách chiết các chất từ động vật, thực vật...
Lời giải chi tiết:
Người ta sử dụng hexane, acetone, ethanol, chloroform,... để loại bỏ vết sơn móng tay hay vết mực bút bi dây trên áo. Các chất trên là các chất hữu cơ. Không thể dùng nước để rửa vết màu này, vì các vết màu này là các chất hữu cơ, ít tan trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ.
CH tr 52 LT
Cho các chất H 2 O, LiF, C 2 H 6 và các giá trị nhiệt độ sôi –88,5 °C, 100 °C và 1717 °C. Hãy cho biết nhiệt độ sôi của mỗi chất và giải thích sự khác nhau đó.
Phương pháp giải:
Các hợp chất hữu cơ thường có nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi thấp (dễ bay hơi).
Lời giải chi tiết:
Giải thích: + Trong phân tử nước, các nguyên tử liên kết với nhau bằng liên kết cộng hóa trị, giữa các phân tử nước còn tồn tại liên kết hydrogen. Liên kết hydrogen tạo ra một lực liên kết mạnh giữa các phân tử nước, làm cho nước có nhiệt độ sôi cao hơn so với những chất khác có khối lượng phân tử tương đương nước.
+ LiF là một chất rắn ion có cấu trúc tinh thể chặt chẽ và liên kết ion mạnh giữa các ion Li + và F - . Để làm sôi LiF, cần phải cung cấp rất nhiều năng lượng để phá vỡ liên kết ion, do đó nhiệt độ sôi của LiF rất cao, cao nhất trong 3 chất trên.
+ C 2 H 6 không có liên kết hydrogen giữa các phân tử như H 2 O và cấu trúc tinh thể gắn kết chặt chẽ như LiF. Do đó, C 2 H 6 có nhiệt độ sôi thấp hơn so với H 2 O và LiF.
CH tr 52 CH 3
Cho phản ứng đốt cháy 1 mol ethanol (C 2 H 6 O):
Phản ứng trên là phản ứng thu nhiệt hay tỏa nhiệt? Dự đoán về mặt năng lượng, phản ứng trên xảy ra thuận lợi hay không.
Phương pháp giải:
\({{\rm{\Delta }}_{\rm{r}}}{\rm{H}}_{{\rm{298}}}^{\rm{0}}\) > 0: Phản ứng thu nhiệt.
\({{\rm{\Delta }}_{\rm{r}}}{\rm{H}}_{{\rm{298}}}^{\rm{0}}\) < 0: Phản ứng tỏa nhiệt.
\({{\rm{\Delta }}_{\rm{r}}}{\rm{H}}_{{\rm{298}}}^{\rm{0}}\) càng âm, phản ứng càng thuận lợi.
Lời giải chi tiết:
\({{\rm{\Delta }}_{\rm{r}}}{\rm{H}}_{{\rm{298}}}^{\rm{0}}\) = -1300 kJ < 0 => Phản ứng tỏa nhiệt
Vì phản ứng trên có\({{\rm{\Delta }}_{\rm{r}}}{\rm{H}}_{{\rm{298}}}^{\rm{0}}\) < 0, do đó phản ứng trên xảy ra thuận lợi.
CH tr 53 CH 4
Cho các hợp chất: C 3 H 6 (1), C 7 H 6 O 2 (2), CCl 4 (3), C 18 H 38 (4), C 6 H 5 N (5) và C 4 H 4 S (6). Trong các hợp chất trên, hợp chất nào là hydrocarbon, hợp chất nào là dẫn xuất hydrocarbon?
Phương pháp giải:
Dựa trên thành phần các nguyên tố có mặt trong phân tử hợp chất hữu cơ và đặc điểm liên kết , các hợp chất hữu cơ thường được chia thành hai nhóm lớn: hydrocarbon và dẫn xuất của hydrocarbon.
+ Hydrocarbon là những hợp chất hữu cơ trong phân tử chỉ chứa carbon và hydrogen.
+ Khi thay thế nguyên tử hydrogen trong phân tử hydrocarbon bằng nguyên tử hay nhóm nguyên tử khác thì thu được dẫn xuất hydrocarbon.
Lời giải chi tiết:
Hydrocarbon: C 3 H 6 (1), C 18 H 38 (4).
Dẫn xuất hydrocarbon: C 7 H 6 O 2 (2), CCl 4 (3), C 6 H 5 N (5) và C 4 H 4 S (6).
CH tr 53 CH 5
Các hợp chất CH 3 CHO, C 2 H 5 CHO, C 3 H 7 CHO và C 6 H 13 CHO có một số tính giống nhau (bị oxi hoá thành carboxylic acid, bị khử thành alcohol,...). Nhóm các nguyên tử nào có trong thành phần của những chất trên đã làm cho chúng có tính chất giống nhau?
Phương pháp giải:
Nhóm chức là nguyên tử hay nhóm nguyên tử gây ra những tính chất hoá học đặc trưng của hợp chất hữu cơ.
Nhóm chức kết hợp với gốc hydrocarbon (phần còn lại của phân tử hydrocarbon sau khi mất đi một hay nhiều nguyên tử hydrogen) để tạo thành phân tử chất hữu cơ mang những tính chất hoá học đặc trưng của nhóm chức đó.
Lời giải chi tiết:
Nhóm chức - CHO của các hợp chất trên đã làm cho các hợp chất trên có tính chất giống nhau.
CH tr 54 CH
Một hợp chất hữu cơ X chứa đồng thời hai nhóm chức alcohol và aldehyde. Khi đó, hợp chất X sẽ
A. chỉ thể hiện các tính chất hoá học đặc trưng của alcohol.
B. chỉ thể hiện các tính chất hoá học đặc trưng của aldehyde.
C. thể hiện các tính chất hoá học đặc trưng của cả alcohol và aldehyde.
D. không thể hiện tính chất hoá học đặc trưng của cả alcohol và aldehyde.
Phương pháp giải:
Nhóm chức là nguyên tử hay nhóm nguyên tử gây ra những tính chất hoá học đặc trưng của hợp chất hữu cơ.
Nhóm chức kết hợp với gốc hydrocarbon (phần còn lại của phân tử hydrocarbon sau khi mất đi một hay nhiều nguyên tử hydrogen) để tạo thành phân tử chất hữu cơ mang những tính chất hoá học đặc trưng của nhóm chức đó.
Lời giải chi tiết:
Vì hợp chất hữu cơ X chứa đồng thời hai nhóm chức alcohol và aldehyde nên X thể hiện tính chất hóa học của cả hai nhóm chức là alcohol và aldehyde.
=> Chọn C .
CH tr 55 CH
Phổ IR của một hợp chất hữu cơ có các tín hiệu hấp thụ ở 2971 cm -1 , 2860 cm -1 , 2668 cm -1 và 1712 cm -1 . Hợp chất hữu cơ này là chất nào trong số các chất CH 3 COOCH 2 CH 3 (A) , CH 3 CH 2 CH 2 COOH (B) , HOCH 2 CH=CHCH 2 OH (C) ?
Phương pháp giải:
Nhóm chức là nguyên tử hay nhóm nguyên tử gây ra những tính chất hoá học đặc trưng của hợp chất hữu cơ. Có thể xác định được nhóm chức trong phân tử hợp chất hữu cơ dựa vào tín hiệu hấp thụ đặc trưng trên phổ hồng ngoại của nó.
Dò các tín hiệu trên để biết các tín hiệu nằm trong khoảng của nhóm chức nào (trên Bảng 8.2) rồi xác định nhóm chức trên của chất nào.
Lời giải chi tiết:
Tín hiệu 2971 cm -1 , 2860 cm -1 , 2668 cm -1 là tín hiệu của liên kết O – H, tín hiệu 1712 cm -1 là tín hiệu của liên kết C = O
=> Nhóm chức của hợp chất trên là carboxylic acid (- COOH).
=> Đây là phổ IR của hợp chất (B) CH 3 CH 2 CH 2 COOH
Bài tập Bài 1
Trong các chất dưới đây, chất nào là chất vô cơ, chất nào là chất hữu cơ?
CaCO 3 (1); CO (2); CH 3 COONa (3); C 6 H 5 CH 3 (4); CH 3 CH 2 CH 2 CN (5); CH 3 CH 2 SCH 3 (6); CH 3 C≡CCH 2 NH 2 (7).
Phương pháp giải:
Hợp chất của carbon là hợp chất hữu cơ, trừ một số hợp chất như CO, CO 2 , muối carbonate, các cyanide, các carbide,…
Lời giải chi tiết:
Chất vô cơ: CaCO 3 (1); CO (2).
Chất hữu cơ: CH 3 COONa (3); C 6 H 5 CH 3 (4); CH 3 CH 2 CH 2 CN (5); CH 3 CH 2 SCH 3 (6); CH 3 C≡CCH 2 NH 2 (7).
Bài tập Bài 2
Cho phổ IR của ba chất hữu cơ như hình dưới đây. Hãy cho biết mỗi hình ứng với chất nào trong các chất sau: HOCH 2 CH 2 OH (1); CH 3 CH 2 CHO (2); CH 3 COOCH 3 (3).
Phương pháp giải:
Nhóm chức là nguyên tử hay nhóm nguyên tử gây ra những tính chất hoá học đặc trưng của hợp chất hữu cơ. Có thể xác định được nhóm chức trong phân tử hợp chất hữu cơ dựa vào tín hiệu hấp thụ đặc trưng trên phổ hồng ngoại của nó.
Dò các tín hiệu trên để biết các tín hiệu nằm trong khoảng của nhóm chức nào (trên Bảng 8.2) rồi xác định nhóm chức trên của chất nào.
Lời giải chi tiết:
a) Tín hiệu 2828 cm -1 và 2724 cm -1 là tín hiệu của liên kết O – H; Tín hiệu 1733 là tín hiệu của nhóm C = O.
=> Nhóm chức của hợp chất trên là aldehyde (- CHO).
=> Đây là phổ IR của hợp chất CH 3 CH 2 CHO (2)
b) Tín hiệu 3350 cm -1 là tín hiệu của liên kết O – H.
=> Đây là phổ IR của hợp chất HOCH 2 CH 2 OH (1)
c) Tín hiệu 1748 cm -1 là tín hiệu của liên kết C = O trong nhóm chức ester (-COO-)
=> Đây là phổ IR của hợp chất CH 3 COOCH 3 (3)
Bài tập Bài 3
Cho phản ứng:
a) Có những nhóm chức nào trong phân tử mỗi chất hữu cơ ở phản ứng trên?
b) Sau khi tiến hành phản ứng một thời gian, người ta tách được một chất hữu cơ tinh khiết từ hỗn hợp phản ứng. Có thể ghi và sử dụng phổ hồng ngoại của chất lỏng này để xác định chất đó là CH 3 COOCH 2 CH 3 hay CH 3 COOH hoặc CH 3 CH 2 OH được không? Vì sao?
Phương pháp giải:
Nhóm chức là nguyên tử hay nhóm nguyên tử gây ra những tính chất hoá học đặc trưng của hợp chất hữu cơ. Có thể xác định được nhóm chức trong phân tử hợp chất hữu cơ dựa vào tín hiệu hấp thụ đặc trưng trên phổ hồng ngoại của nó.
Lời giải chi tiết:
a)
có nhóm chức carboxylic acid (-COOH)
CH 3 CH 2 OH có nhóm chức alcohol (-OH)
có nhóm chức ester (-COO-)
b) Sau khi tiến hành phản ứng một thời gian, người ta tách được một chất hữu cơ tinh khiết từ hỗn hợp phản ứng. Có thể ghi và sử dụng phổ hồng ngoại của chất lỏng này để xác định chất đó là CH 3 COOCH 2 CH 3 hay CH 3 COOH hoặc CH 3 CH 2 OH. Vì mỗi chất trên có một nhóm chức khác nhau, nên các tín hiệu đặc trưng của các liên kết trong nhóm chức ở phổ hồng ngoại cũng khác nhau, từ đó ta có thể xác định được chất.