Lý thuyết Hợp chất carbonyl - Hóa học 11 - Chân trời sáng tạo
Khái niệm, đặc điểm liên kết-Danh pháp-Tính chất vật lý-Tính chất hóa học
Bài 18:
HỢP CHẤT CARBONYL
1. Khái niệm, đặc điểm liên kết
- Hợp chất carbonyl là các hợp chất chứa nhóm carbonyl trong phân tử.
- Aldehyde là hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm –CHO liên kết trực tiếp với nguyên tử C (của gốc hydrocarbon hoặc nhóm –CHO) hoặc nguyên tử H.
- Ketone là hợp chất hữu cơ có nhóm carbonyl liên kết với 2 gốc hydrocarbon.
2. Danh pháp
a) Aldehyde:
- Tên theo danh pháp thay thế của aldehyde đơn chức mạch hở:
Tên hydrocarbon tương ứng (bỏ kí tự e ở cuối)+al
- Đánh số các nguyên tử carbon ở mạch chính bắt đầu ở nguyên tử carbon của nhóm –CHO.
b)Ketone
- Tên theo danh pháp thay thế của ketone đơn chức mạch hở
Tên hydrocarbon tương ứng (bỏ kí tự e ở cuối)-Số chỉ vị trí nhóm carbonyl-one
- Đánh số các nguyên tử carbon ở mạch chính bắt đầu từ nguyen tử carbon gần nhóm >C=O nhất.
3.Tính chất vật lý
- Aldehyde, ketone có nhiệt độ sôi thấp hơn so với alcohol tương ứng.
- Các hợp chất carbonyl có nhiệt độ sôi cao hơn nhiều so với hydrocarbon có phân tử khối tương đương.
- Aldehyde, ketone thường có mùi đặc trưng.
4. Tính chất hóa học
- Nhóm carbonyl quyết định tính chất hóa học đặc trưng của aldehyde, ketone.
a) Phản ứng khử aldehyde, ketone
- Với chất khử là LiAlH4 hoặc NaBH4 thì
+ Aldehyde bị khử tạo thành alcohol bậc 1
+ Ketone bị khử tạo thành alcohol bậc 2
b) Phản ứng oxi hóa aldehyde
- Khi tác dụng với nước bromine, aldehyde bị oxi hóa tạo thành acid.
- Phản ứng với thuốc thử Tollens (phản ứng tráng bạc) và Cu(OH) 2 /OH -
=>Phản ứng đặc trưng của aldehyde.
- Ketone không tham gia các phản ứng trên.
c) Phản ứng cộng và phản ứng tạo iodoform
- Phản ứng cộng hydrogen cyanide: tạo sản phẩm cyanohydrin (hydroxynitrile)
CH 3 -CH=O + H-C≡C → CH 3 -CH(OH)-CN
CH 3 -CO-CH 3 + H-C≡C → (CH 3 ) 2 C(OH)-CN
-Phản ứng tạp iodoform: Các aldehyde, ketone có nhóm methyl cạnh nhóm carbonyl (CH 3 CO-) tham gia được phản ứng iodoform.
CH 3 -CH=O + I 2 + 4NaOH → CHI 3 +H-COONa + 3NaI + 3H 2 O
CH 3 -CO-CH 3 + 3I 2 + 4NaOH → CHI 3 + CH 3 COONa + 3NaI + 3H 2 O
5.Ứng dụng của hợp chất carbonyl
- Formaldehyde: ứng dụng trong công nghiệp dệt, nhựa, chất dẻo, xây dựng, mỹ phẩm, keo dán, thuốc nổ, giấy than,…Ngoài ra còn được sử dụng trong nông nghiệp và thủy sản.
- Acetaldehyde: dùng nhiều trong tổng hợp hữu cơ như sản xuất acetic acid, acetic anhydride, butanol,…
- Acetone: dung môi nhân tạo, thuốc súng không khói, nguyên liệu để tổng hợp hữu cơ,…
- Benzaldehyde: được dùng để sản xuất phẩm nhuộm và nhiều hóa chất khác nhau.
6. Điều chế
a) Acetaldehyde: được điều chế từ C 2 H 4 .
b) Acetone: được điều chế từ cumene.
Sơ đồ tư duy về Hợp chất carbonyl:
