Lý thuyết Hydrocarbon không no - Hóa học 11 - Kết nối tri thức
- Hydrocarbon không no là những hydrocarbon trong phân tử có chứ liên kết đôi, liên kết ba hoặc đồng thời cả hai.
I. Khái niệm, đồng phân, danh pháp
1. Khái niệm và công thức chung của alkene, alkyne.
- Hydrocarbon không no là những hydrocarbon trong phân tử có chứ liên kết đôi, liên kết ba hoặc đồng thời cả hai.
+ Alkene: là các hydrocarbon không no, mạch hở, chứa một liên kết đôi C=C trong phân tử.
CTPTTQ: C n H 2n (n ≥ 2)
+ Alkyne: là các hydrocarbon không no, mạch hở có chứa một liên kết ba C≡C trong phân tử.
CTPTTQ: C n H 2n-2 (n ≥ 2)
2. Đồng phân
a, Đồng phân cấu tạo
- Đồng phân mạch carbon.
- Đồng phân vị trí liên kết bội.
b, Đồng phân hình học
- Alkene: Mỗi nguyên tử carbon của liên kết đôi liên kết với hai nguyên tử hoặc hai nhóm nguyên tử khác nhau thì có đồng phân hình học.
+ Đồng phân cis: mạch chính ở cùng phía của liên kết đôi.
+ Đồng phân trans: mạch chính ở khác phía của liên kết đôi.
2. Danh pháp
Danh pháp thay thế = Phần nền – vị trí liên kết bội + ene hoặc yne.
- Lưu ý:
+ Chọn mạch carbon dài nhất, có nhiều nhánh và chứa liên kết bội làm mạch chính.
+ Đánh số sao cho nguyên tử carbon có liên kết bội có chỉ số nhỏ nhất.
II. Đặc điểm cấu tọa của ethylene và acetylene.
1. Ethylene
- Có 2 nguyên tử carbon và 4 nguyên tử hydrogen nằm trên cùng một mặt phẳng.
2. Acetylene
- Có 2 nguyên tử carbon và 2 nguyên tử hydrogen nằm trên một đường thẳng, góc liên kết CCH là 180 o .
III. Tính chất vật lí
- Trạng thái:
+ Khí: C 2 – C 4 .
+ Lỏng: C 5 – C 17 .
+ Rắn: > C 18 .
- Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy tăng dần.
- Không tan hoặc rất ít tan trong nước; tan trong một số dung môi hữu cơ.
IV. Tính chất hóa học của alkene, alkyne
1. Phản ứng cộng
a, Cộng hydrogen
C n H 2n + H 2 → C n H 2n+2
C n H 2n-2 + 2H 2 → C n H 2n+2
b, Phản ứng cộng halogen (X 2 )
C n H 2n + X 2 → C n H 2n X 2
C n H 2n-2 + 2X 2 → C n H 2n-2 X 4
- Alkene và alkyne làm mất màu dung dịch brom.
VD: CH 2 =CH 2 + Br 2 → CH 2 Br-CH 2 Br
c, Phản ứng cộng hydrogen hadile
- Tạo thành halogenalkane.
VD: CH 2 =CH 2 + HBr → CH 3 -CH 2 Br
d, Phản ứng cộng nước (hydrat hóa)
CH 2 =CH 2 + H 2 O → CH 3 -CH 2 -OH
CH≡CH + H 2 O → CH 3 -CHO
Quy tắc Markovnikov: Phản ứng công một tác nhân không đối xứng HX như HBr, HCl, HI, HOH… vào liên kết bội, nguyên tử hydrogen sẽ ưu tiên cộng vào nguyên tử carbon có nhiều hydrogen hơn và X sẽ cộng vào nguyên tử carbon ít hydrogen hơn.
2. Phản ứng trùng hợp của alkene
- Phản ứng trùng hợp là quá trình cộng liên tiếp nhiều phân tử alkene giống nhau hoặc tương tự nhau (monomer) tạo thành phân tử có ohaan tử khối lớn (polymer)
VD: nCH 2 =CH 2 → (-CH 2 -CH 2 ) n
Với n là hệ số trùng hợp
3. Phản ứng của alk-1-yne với AgNO 3 trong NH 3 .
- Alkyne -1 – in có khả năng tham gia phản ứng với AGNO 3 /NH 3 tạo kết tủa.
VD: CH≡CH + 2AgNO 3 + 2NH 3 → AgC≡CAg + 2NH 4 NO 3
4. Phản ứng oxi hóa
a, Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
- Alkene và alkyne có khả năng làm mất màu dung dịch thuốc tím.
VD: 3CH 2 =CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3HO-CH 2 -CH 2 -OH + 2MnO 2 + 2KOH
b, Phản ứng cháy
C n H 2n + 3n/2O 2 → nCO 2 + nH 2 O
C n H 2n-2 + (3n-1)/2O 2 → nCO 2 + (n-1)H 2 O
V. Điều chế
1. Alkene
- Phòng thí nghiệm:
C 2 H 5 OH → C 2 H 4 + H 2 O (xt: H 2 SO 4 đặc)
- Công nghiệp: C 2 – C 4 điều chế từ cracking alkane.
2. Alkyne
- Điều chế acetylene:
CaC 2 + 2H 2 O → C 2 H 2 + Ca(OH) 2
2CH 4 → C 2 H 2 + 3H 2 (1500 o C)
VI. Ứng dụng
- Sản xuất dược phẩm.
- Kích thích quả mau chín.
- Đèn xì.
- Tổng hợp polimer.
- Công nghiệp hóa chất.
SƠ ĐỒ TƯ DUY
